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<!DOCTYPE html>

<title>Isocitronensäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Isocitronensäure</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne <a href="Stereoisomerie" class="mw-redirect" title="Stereoisomerie">Stereoisomerie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Isocitronensäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure</li>

<li>1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure</li>

<li>Isozitronensäure</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloses, kristallines Pulver<sup id="cite_ref-Thermofisher_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=320-77-4">320-77-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspez.)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1637-73-6">1637-73-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Trinatriumsalz)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-282-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>gut in Wasser<sup id="cite_ref-Thermofisher_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Natriumsalz

</p>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Isocitronensäure</b> ist ein farbloser, wasserlöslicher <a href="Feststoff" class="mw-redirect" title="Feststoff">Feststoff</a>. Sie ist ein <a href="Konstitutionsisomer" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomer">Konstitutionsisomer</a> der <a href="Citronens%C3%A4ure" title="Citronensäure">Citronensäure</a>. Die <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> sind die Isocitrate.<br>

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur von „Isocitronensäure“ ohne weitere Angaben zur Stereochemie die Rede ist, ist die in der Natur vorkommende <small>L</small>-<i>threo</i>-Isocitronensäure, auch (+)-Isocitronensäure oder (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Isocitronensäure – ein <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechselzwischenprodukt</a> im <a href="Citratzyklus" title="Citratzyklus">Citratzyklus</a> – gemeint. Die anderen drei Stereoisomere besitzen nur untergeordnete Bedeutung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Isocitronensäure wird aufgrund ihrer drei <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppen</a> (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a>) gezählt. Zudem weist die <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrates sie als <a href="Hydroxycarbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Hydroxycarbonsäure">Hydroxycarbonsäure</a> aus. Sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe, die bei der Citronensäure an Position 3 ist.

</p>

<div class="gallerytext">Citronensäure</div>

</li>

<div class="gallerytext">Isocitronensäure</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Isomerie">Isomerie</h3></div>

<p>3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure ist <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a> und besitzt zwei unterschiedlich substituierte Stereozentren, d. h., es existieren vier unterscheidbare <a href="Stereoisomere" class="mw-redirect" title="Stereoisomere">Stereoisomere</a>.

</p><p>Die in der Natur vorkommende <small>L</small>-<i>threo</i>-Isocitronensäure wird auch als

</p>

<ul><li>(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure,</li>

<li>(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Isocitronensäure<sup id="cite_ref-Heretsch_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Heretsch-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder</li>

<li>(+)-Isocitronensäure<sup id="cite_ref-Gossauer_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gossauer-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<p>bezeichnet.

</p>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="5"><b>Isomere von Isocitronensäure</b>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td><small>L</small>-<i>threo</i>-Isocitronensäure

</td>

<td><small>D</small>-<i>threo</i>-Isocitronensäure

</td>

<td><small>D</small>-<i>erythro</i>-Isocitronensäure

</td>

<td><small>L</small>-<i>erythro</i>-Isocitronensäure

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>(+)-<i>threo</i>-Isocitronensäure <br> (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Isocitronensäure <br>(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure

</td>

<td>(−)-<i>threo</i>-Isocitronensäure <br>(2<i>S</i>,3<i>R</i>)-Isocitronensäure <br>(1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure

</td>

<td>(−)-<i>erythro</i>-Isocitronensäure <br>(2<i>S</i>,3<i>S</i>)-Isocitronensäure <br>(1<i>S</i>,2<i>S</i>)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure

</td>

<td>(+)-<i>erythro</i>-Isocitronensäure <br>(2<i>R</i>,3<i>R</i>)-Isocitronensäure <br>(1<i>R</i>,2<i>R</i>)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">18979-21-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>DL</small>-<i>threo</i>-Isocitronensäure)

</td>

<td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">344-79-6</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>DL</small>-<i>erythro</i>-Isocitronensäure)

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=320-77-4">320-77-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>–

</td>

<td>–

</td>

<td>–

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4">206-282-3 (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

<td>–

</td>

<td>–

</td>

<td>–

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.713">100.005.713</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1198">1198</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

<td>–

</td>

<td>–

</td>

<td>–

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB01727">DB01727</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q288927" class="extiw external" title="d:Q288927">Q288927</a> (unspez.)

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Die Isocitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> im <a href="Kohlenhydrat" class="mw-redirect" title="Kohlenhydrat">Kohlenhydrat</a>-<a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechsel</a> aller sauerstoffverbrauchenden <a href="Lebewesen" title="Lebewesen">Lebewesen</a> einschließlich des <a href="Mensch" title="Mensch">Menschen</a>. Die Stoffwechselfolge (siehe <a href="Biochemie" title="Biochemie">Biochemie</a>) wird als <a href="Citratzyklus" title="Citratzyklus">Citratzyklus</a> bezeichnet.

</p><p>Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Eine großtechnische Herstellung ist bislang nicht etabliert, weder des <a href="Racemat" title="Racemat">Racemats</a>, noch eines bestimmten Stereoisomers. Mit Hilfe der <a href="Hefen" title="Hefen">Hefe</a> <i>Yarrowia lipolytica</i> gelang es jedoch, aus raffiniertem <a href="Sonnenblumen%C3%B6l" title="Sonnenblumenöl">Sonnenblumenöl</a> (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Isocitrat in größerer Menge und in einem günstigen Mengenverhältnis von Isocitrat zu <a href="Citrat" class="mw-redirect" title="Citrat">Citrat</a> herzustellen. Die beiden Komponenten werden nach dem Abfiltern der Biomasse über eine <a href="Elektrodialyse" title="Elektrodialyse">Elektrodialyse</a> gewonnen und über eine <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> getrennt, bei dem der <a href="Citronens%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Citronensäureester">Citronensäureester</a> kristallisiert und der Isocitronensäureester flüssig bleibt.<sup id="cite_ref-Heretsch_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Heretsch-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologie">Physiologie</h2></div>

<p>(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Isocitrat ist Zwischenprodukt mehrerer <a href="Stoffwechselweg" title="Stoffwechselweg">Stoffwechselwege</a> in allen Lebewesen. So entsteht es mithilfe der <a href="Aconitase" title="Aconitase">Aconitase</a> in geringer Konzentration aus <a href="Citrat" class="mw-redirect" title="Citrat">Citrat</a> (über <i>cis</i>-<a href="Aconitat" class="mw-redirect" title="Aconitat">Aconitat</a> als Zwischenprodukt) im Rahmen des <a href="Citratzyklus" title="Citratzyklus">Citratzyklus</a>.

</p><p>Isocitrat wird weiterverarbeitet

</p>

<ul><li>von der <a href="Isocitrat-Dehydrogenase" title="Isocitrat-Dehydrogenase">Isocitrat-Dehydrogenase</a> zu <a href="Alpha-Ketoglutarat" class="mw-redirect" title="Alpha-Ketoglutarat">alpha-Ketoglutarat</a>, im Citratzyklus</li>

<li>mithilfe der Isocitrat-Lyase zu <a href="Glyoxylat" class="mw-redirect" title="Glyoxylat">Glyoxylat</a> und <a href="Succinat" class="mw-redirect" title="Succinat">Succinat</a>, im Rahmen des <a href="Glyoxylatzyklus" title="Glyoxylatzyklus">Glyoxylatzyklus</a> von <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a>, beziehungsweise in den <a href="Glyoxysom" class="mw-redirect" title="Glyoxysom">Glyoxysomen</a> von Pflanzen, Pilzen, Algen und Protozoen.</li>

<li>zu 2-Caffeoylisocitrat, katalysiert durch ein spezielles Enzym (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/2.3.1.126">2.3.1.126</a>) in <i><a href="Amaranthus" class="mw-redirect" title="Amaranthus">Amaranthus</a></i>-Arten</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Isocitric_acid?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Isocitronensäure</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Isocitronens%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Isocitronensäure">Wiktionary: Isocitronensäure</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Thermofisher-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/205010250?SID=srch-srp-205010250">DL-Isocitric acid, trisodium salt hydrate</a></span> bei <i><a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Thermo Fisher Scientific</a></i>, abgerufen am 13. Oktober 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/I1252">DL-Isocitric acid trisodium salt hydrate, ≥93%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 17. Februar 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/I1252?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Heretsch-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Heretsch_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Heretsch_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis: <i>Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2</i>R<i>,3</i>S<i>)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl.</i> In: <i>Angewandte Chemie</i>, 120, 2008. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.200705000">10.1002/ange.200705000</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Gossauer-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gossauer_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Albert Gossauer: <i>Struktur und Reaktivität der Biomoleküle</i>, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 365, ISBN 978-3-906390-29-1.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>